許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　王大將軍既亡，王應欲投世儒，世儒為江州。王含欲投王舒，舒為荊州。含語應曰：“大將軍平素與江州雲何？而汝欲歸之。”應曰：“此迺所以宜往也。江州當人強盛時，能抗同異，此非常人所行。及睹衰危，必興湣惻。荊州守文，豈能作意表行事？”含不從，遂共投舒。舒果沈含父子於江。彬聞應當來，密具船以待之，竟不得來，深以為恨。

　　簡文道王懷祖：“才既不長，於榮利又不淡；直以真率少許，便足對人多多許。”